杜聿明和孙立人初次交集，是中国远征军在中印边界一起抵抗日军。杜聿明是中国远征军副总司令，孙立人时任新38师师长，隶属于杜聿明麾下。
在抗日战争时期，中印边境是中国军队接受外国军火供应的一条重要交通线。
1938年10月武汉会战结束后，日本被迫在中国战场停止战略攻势，中日战争进入战略相持阶段，日本对外扩张战略重点逐步由大陆政策向海洋政策转变，即由北进改为南进 。日本希望夺取缅甸、法属印度等地，切断美、英等国援华国际通道，威胁中国正面抗日战场的中心西南大后方，迫使重庆国民政府屈服，摆脱中国战场困境。夺取南洋地区丰厚的自然资源，建立自给自足的战争经济体系，增强同美、英争霸的实力。夺取美、英等国在东南亚的殖民地，占据有利战略位置，迫使美、英等国屈服，进而瓜分世界。
1941年，太平洋战争爆发后，日军在短时间内席卷东南亚，随即矛头直指缅甸。1942年日本用于进攻缅甸的军队大约有6万人，超过了英国在缅甸的防务力量。1942年初，日本侵占马来西亚后，开始入侵缅甸。日军攻克缅甸东部重镇，随后分两路继续前进，两个月后日军占领缅甸首都仰光。随后，日军进攻重镇曼德勒，企图切断滇缅公路，掐住国际运输线。
早在1938年，国民政府就意识到印缅地区的重要性，开始修筑滇缅公路。中国政府为了取得抗战最后的胜利，必须确保滇缅路这条最后国际交通运输线。缅甸等地为争取国外援助的最后生命钳制线，如果滇缅公路不保，外援即无法轻易进入中国，与日本的作战也将陷入补给不足之劣势，因此中华民国方面极力争取与英国间的军事同盟以保障作战资本。
就在这种情况下，中国远征军诞生。国民政府决定派遣远征军，赴缅甸作战。中国远征军进抵云南中缅边境，以罗卓英为司令，杜聿明为副总司令。杜聿明司令部驻大理，先头部队戴安澜200师驻保山。
1942年1月30日，日军攻克缅甸东部重镇，2月，英国依照协定求助于远征军协防缅甸。 应英方请求，中国远征军第1路副司令长官杜聿明（后由司令长官罗卓英和中国战区参谋长史迪威指挥）率领第5、第6、第66军共10个师10万余人入缅援英作战 。
入缅作战的第5军、第6军，由第5军军长杜聿明统一指挥，而杜聿明则由时任英缅军总司令赫顿指挥。1942年3月20日，同古战役开始。中国远征军第200师以步骑兵相配合，向日军侧翼反击，炸（烧）毁日军坦克、装甲车多辆，日军进攻受挫 ；随后，日军围困同古。这年四月底，经过几个月激烈作战，中国远征军回国的路线被日军完全切断。
介于敌强我弱形势，中国战区盟军参谋长史迪威被迫率中美少数人员徒步西行，于24 日到达印度的丁苏基。远征军总司令罗卓英则率长官部人员断后，收容散兵，继续西行，于23日抵达印度英帕尔。史迪威、 罗卓英电告杜聿明，要求第5军（含新编第38师）也随之撤往印度。但杜聿明于6日电复罗卓英，希望率部返回国内，不愿进入印度。同时又打电报请示蒋介石 。7日，蒋介石指示杜聿明：“我军应即向片马转移，勿再犹豫停顿。”意思是，赶紧回来。
杜聿明于是决定率部向片马、腾冲方面撤退。9日，第5军在向北撤退时 ，在杰沙地区与日军第56师追击部队遭遇，同时获悉八莫等地均已失陷，遂由曼密铁路以西地区，向孟关、大洛之线转进。12日，第5军各部抵达曼西，13日开始徒步向北转进，取道孟关、大洛、葡萄之线返国。
5月至7月，第5军各部均在撤退途中。而孙立人所部新编第38师13日摆脱日军后向曼西转进，18日抵达曼西。孙立人根据实际情况，决定脱离第5军序列进入印度，因此没有遭受重大损失，保持了完整的建制。但是，由于孙立人没有遵照杜聿明的命令，给第五军断后，两人由此结下了怨隙。在杜聿明看来，这就是叛逆。而孙立人想的是，杜聿明的命令太保守，保住部队的有生力量最重要。
而杜聿明的第五军在撤往国内的路途中，进入荒无人烟的野人山时，既要经历自然灾害的艰难，又遭到日军袭击，中国远征军由出征时的十一万人，只有四万多人回来了。戴安澜所率的200师，仅剩2600多人。戴安澜师长也英勇殉国。顺便说一句，在电视剧《特赦1959》里和军统特务周养浩打架的那个战犯郑庭笈，便是第200师的副师长，就是他在戴安澜牺牲后，带领着200师的残部，抬着戴安澜将军的尸体，回到祖国的。
第五军在回国路上付出的惨重伤亡，无疑也加深了杜聿明对孙立人的怨恨。等他们从野人山终于走出来，到了云南的时候，原先的15000多人已经减员到3000多人。杜聿明看着眼前面黄肌瘦的远征军，不禁泪流满面。也有一种说法是，原先参加第一次远征军作战的有11万人，除了孙立人带走的8000人，实际准备返回祖国的有5万人。但是真正回到祖国的，不到20000人，也就是说，在野人山恶劣自然条件下失去生命的中国军人，至少在30000人以上。
在杜聿明看来，假如孙立人带领他的新三十八军断后，第五军也不至于遭到这么大的伤亡。
而在孙立人看来，在野人山这个荒无人烟的原始丛林里行军回国，假如让我新三十八军断后，密林里能够果腹的东西都被前面的部队消耗了，我新三十八师还不都得活活饿死啊？因此，他并没有听从杜聿明的命令，而是听从了他在美国佛吉尼亚校友史迪威的劝说，带领部队到了印度。
更让杜聿明不能忍受的是，等杜聿明终于看到了祖国的土地时，立即受到了孙立人等人的迎接，杜聿明一眼就看到了军容整洁的新38师配备的全美式装备。与此同时，罗卓越还在一旁嘲讽杜聿明：“如果当初撤往印度，第五军就不会成为蓬头垢面、衣衫褴褛的‘叫花子’队伍了”。史迪威也在紧跟着趁机炫耀：“看看孙将军，孙将军可是我们美方军校培养出来的军官！”
这一切，无疑使杜聿明无地自容，也无法容忍，而且感到愤怒。
到了辽沈战役时，孙立人又是在杜聿明属下，担任东北绥靖副司令官兼新编第一军军长、长春警备司令。
在辽沈战役中，杜聿明和孙立人在战略、战术上，又产生了较大分歧。不仅如此，郑洞国也和杜聿明站在一起，孤立了孙立人。说来也是孙立人时运不济，遇到杜聿明、郑洞国两个与己不和的老上司。
1938年，郑洞国就任汤恩伯的31集团军第98军军长。在任不到一月，就受好友杜聿明之邀请降格出任新编第11军荣誉第1师师长。不久军长徐庭瑶升任集团军总司令，杜聿明升任军长，改番号为第五军，郑洞国调升副军长兼荣誉第1师师长。可见，杜聿明、郑洞国两人是妥妥的上下级、铁杆好朋友。
1942年8月，中国远征军第一路司令长官部撤销，改称为中国驻印军总指挥部。史迪威为总指挥，罗卓英为副总指挥 。由于史迪威和罗卓英两人的矛盾不可调和，蒋介石把罗卓英调回国内，让郑洞国接替罗卓英担任副总指挥。同时在中国驻印军总指挥部下设第一军建制，郑洞国为军长，孙立人为副军长，仍然兼新三十八师师长。 尽管这两支主力部队在这次印缅作战中都作出了巨大贡献，但是，由于孙立人的理念和郑栋国的完全不同，两支主力军也产生了不可调和的矛盾。这样，孙立人又得罪了郑洞国。
1944年，廖耀湘的22师重新整编为新第六军。新一军留下的大部分都是孙立人的部下，孙立人也因此成为了新一军的军长。
抗日战争胜利以后，蒋介石为了和中国共产党争夺东北，任命杜聿明为东北九省保安司令。1946年2月，杜聿明因重病在北平就医，特电请好友郑洞国去东北代其主持军务。
在随后的作战中，孙立人所部作战不利。其后，孙立人和两个老上司杜聿明、郑洞国在战略、战术上产生了严重分歧。
在他们的分歧中，蒋介石自然要站在杜聿明、郑洞国一方。这也为孙立人后来长期被囚禁埋下了伏笔。
说实话，我们没有资格说杜聿明、孙立人两位将军谁对谁错。从当时的情形看，杜聿明的确有对蒋介石愚忠思想。
而孙立人则不然。他本就是清华大学毕业的高材生，随后又去美国弗吉尼亚军事学院学习。军校毕业以后，又很长一段时间到欧洲考察军事，养成了西方崇尚自由的性格。加上性格孤傲，在他看来，长官说的对就要听从，说的不对可以不服从。
我们回过头看这段历史，杜聿明执意要执行蒋介石的命令回国，可能想的更多的是服从命令，还有军人的气节。总不能说野人山危险，就可以退缩吧。不管野人山有多么大的危险，军人都不能违抗军令。孙立人考虑更多的则是，长官说得对，可以服从；长官说的不对，可以不服从。这显然是西方自由民主的思维方式。我把新三十八军带到印度，然后全须全影带回国内，这有什么错？
假如孙立人当时能够和杜聿明好好说明一下自己的想法，凭着杜聿明老实厚道的性格，估计也不会对孙立人产生后来那么深的成见，以至于认为他跟着史迪威到印度是“叛逆行为”。兴许他也会跟着去一趟印度。那样的话，满天的乌云就散了。杜聿明在蒋介石面前给孙立人解释一下违抗军令的原因，蒋介石也不会怀疑孙立人拉着部队去了印度的动机了。
结果，两人的矛盾和成见后来越积越深，越积越多，也就不足为奇了。但是，可悲的是，偏偏遇到一个性格孤傲、自视甚高的孙立人，以至于后来这种种的事情，即使想解释清楚也不可能了。而且后来又加上一个郑洞国在蒋介石面前给孙立人上眼药，诸君想想，这孙立人的下场还有个好啊？
由孙立人的为人处世，联想起《特赦1959》里的叶立三，文化程度高，有留学国外的背景，谁都不服。按照王耀武对王英光的说法就是“你们得管管他。我尽管一直把他当成兄弟，但现在我真的是无能为力。你们如果不管他，他就毁了。”这可能就是“当局者迷旁观者清”的最好见证吧。
假如当初杜聿明对蒋介石没有那么愚忠，孙立人没有那么桀骜不驯，两人只要有一个人能够放下身段，心平气和地坐下来，和对方开诚布公地谈一下，解释一下自己行为的理由，两人的积怨也不会那么深。凭着杜聿明那么老实厚道的性格，或许也可能带着第五军跟着孙立人去印度暂避一时，因为他可能根本没有意识到自己经过野人山回国会有那么多的艰难险阻。国军第五军也不至于在野人山吃了那么大一个亏，在后来的辽沈战役、淮海战役中或许也不会输得那么惨，以至于黔驴技穷丧心病狂地下达对我人民解放军施放毒气弹的程度。而孙立人也不至于让蒋介石那么忌恨他怀疑他，残忍地囚禁他33年之久。